Dotychczasowa historia spotkań między zespołami jest bardzo bogata. Na 22 starcia jedenastka AC Milan (”Rossoneri”) wygrała 12 razy i zanotowała trzy porażki oraz siedem remisów. Na pierwszą bramkę meczu nie trzeba było długo czekać. Niedługo po rozpoczęciu meczu Franck Kessié wywołał eksplozję radości wśród kibiców AC Milan, strzelając gola w 12. minucie pojedynku. Do wypracowania sytuacji bramkowej przyczynił się Olivier Giroud. Drużyna gospodarzy nie zraziła się bieżącą sytuacją na boisku. Ruszyła do ataku, żeby jak najszybciej odrobić stratę. Ich wysiłki niedługo przyniosły efekt. W 18. minucie na listę strzelców wpisał się Nedim Bajrami. Jedyną kartkę w pierwszej połowie obejrzał Sandro Tonali z ”Rossoneri”. Była to 39. minuta spotkania. Pod koniec pierwszej połowy rozwiązał się worek z bramkami, jednak kibice gospodarzy nie mieli powodów do zadowolenia. Na trzy minuty przed zakończeniem pierwszej połowy Franck Kessié po raz drugi zdobył bramkę zmieniając wynik na 1-2. Przy strzeleniu gola pomagał Alexis Saelemaekers. Drugą połowę zespół Empoli FC rozpoczął w zmienionym składzie, za Petara Stojanovicia wszedł Riccardo Marchizza. W 62. minucie sędzia pokazał kartkę Simone Romagnolemu, zawodnikowi gospodarzy. Szczęście uśmiechnęło się do ”Rossoneri” w 63. minucie spotkania, gdy Alessandro Florenzi zdobył trzecią bramkę. Chwilę później trener AC Milan postanowił wpuścić trochę wiecej świeżości w formację obronną i w 65. minucie zastąpił zmęczonego Alessandra Florenziego. Na boisko wszedł Pierre Kalulu, który miał za zadanie uspokoić grę w szeregach obronnych. W tej samej minucie Sandro Tonali został zastąpiony przez Tiemoué Bakayoko. Chwilę później trener Empoli FC postanowił skorzystać ze swojego jokera. W 68. minucie na plac gry wszedł Andrea La Mantia, a murawę opuścił Patrick Cutrone. W tej samej minucie w jedenastce Empoli FC doszło do zmiany. Filippo Bandinelli wszedł za Szymona Piotra. Szczęście uśmiechnęło się do piłkarzy AC Milan w 69. minucie spotkania, gdy Theo Hernández strzelił czwartego gola. Na 10 minut przed zakończeniem starcia kartkę dostał Ismaël Bennacer z drużyny gości. W 81. minucie boisko opuścili piłkarze gości: Rade Krunić, Brahim Díaz, a na ich miejsce weszli Ismaël Bennacer, Junior Messias. W 84. minucie wynik ustalił z karnego Andrea Pinamonti. Zawodnik ten strzela jak na zawołanie. To już jego siódme trafienie w sezonie. W 85. minucie boisko opuścili zawodnicy Empoli FC: Leo Štulac, Kristjan Asllani, a na ich miejsce weszli Samuele Ricci, Liam Henderson. Do końca spotkania rezultat nie uległ zmianie. Starcie zakończyło się wynikiem 2-4. Piłkarze Empoli FC otrzymali w meczu jedną żółtą kartkę, natomiast ich przeciwnicy dwie. Zespół Empoli FC w drugiej połowie dokonał pięciu zmian. Natomiast drużyna gości w drugiej połowie wymieniła czterech graczy. Obie drużyny będą miały 14-dniową przerwę w rozgrywkach. Dopiero 6 stycznia zespół Empoli FC rozegra kolejny mecz w Rzymie. Jego przeciwnikiem będzie Lazio Rzym. Tego samego dnia AS Roma zagra z drużyną ”Rossoneri” na jej terenie.