Po tym jak w 2019 roku zakończył wieloletnią pracę z młodzieżowymi reprezentacjami Italii (U-20 oraz U-21), ostatnim jego trenerskim zajęciem była praca w SPAL w dziwnej rundzie rewanżowej sezonu 2019/2020. Niestety nie udało mu się uratować - przejętej już w czasie dużego kryzysu - ekipy z Ferrary przed spadkiem. Teraz czeka na nową szansę. Di Biagio jest człowiekiem szanowanym i cenionym przez znane postaci włoskiej piłki. Jak ostatnio - w programie "Prawda Futbolu" - wyjaśniał dziennikarz Polsatu Sport, piszący co tydzień w Interii, Marcin Lepa, to właśnie legenda włoskiej myśli szkoleniowej Arrigo Sacchi polecił go jako dobrego kandydata na opiekuna kadry włoskiej U-20 w 2011 roku. Od tego czasu datuje się poważna kariera trenerska wychowanka Lazio. To paradoks, że jako piłkarz najbardziej związany - i chyba też kojarzony - będzie z lokalnym rywalem, AS Roma. Rozpoczął grę w Romie w 1995 roku, siedem lat po tym, gdy w "giallorossi" swoją baśniową karierę na włoskich boiskach kończył Zbigniew BoniekNajlepsze lata Di Biagio przypadają między innymi na czasy trenera Zdenka Zemana, człowieka kojarzonego z niezwykle spektakularnym stylem gry, tak innym niż to, do czego przyzwyczajali lokalni szkoleniowcy. To właśnie Zeman ściągnął go z prowadzonej wcześniej przez siebie Foggii. Zmienił także na bardziej ofensywne jego zadania na murawie, przesuwając go do drugiej linii. Po Romie przyszedł Inter, w którym - jeśli chodzi o piłkę klubową - osiągnął chyba najwięcej. Z "nerazzurri" zajął drugie miejsce w Serie A i awansował do półfinału Champions League. Z tego ostatniego, Inter odpadł zresztą po dwumeczu z Milanem. Oba mecze rozgrywano na San Siro i oba zakończyły się remisami, ale pech podopiecznych Hectora Raula Cupera polegał na tym, że w rewanżu (pierwszy mecz 0-0) "nerazzurri" zremisowali 1-1, a byli nominalnie gospodarzem... W czasie gry w ekipie z Mediolanu zawitał też do Polski. W starej formule, w I rundzie Pucharu UEFA mediolańczycy zmierzyli się z Ruchem Chorzów na Stadionie Śląskim. Inter wygrał w Polsce 3-0, a w rewanżu 4-1, choć może mało kto pamięta, że na Śląskim do wyróżniających się graczy Interu należał młody wówczas bramkarz Sebastien Frey. To był okres, w którym mediolańczyków krótko i bez powodzenia prowadził Marcello Lippi, a Di Biagio wśród kolegów klubowych miał takie postaci jak Brazylijczyk Ronaldo, Christian Vieri czy Javier Zanetti. Co ciekawe, jego chyba największy sukces w karierze szkoleniowej miał miejsce w naszym kraju. Jako selekcjoner U-21 (od 2013 roku) przyjechał do Polski na Mistrzostwa Europy U-21. Jego drużyna, złożona m.in. z takich piłkarzy, jak Gianluigi Donnarumma, Lorenzo Pellegrini Roberto Gagliardini czy Federico Chiesa (syn Enrico), odpadła dopiero w półfinale. Di Biagio może też pochwalić się epizodem z główną reprezentacją Włoch. Pomiędzy kadencjami Gian Piero Ventury oraz Roberto Mancinego, prowadził dwa mecze jako selekcjoner "Squadra Azzurra". W swoim debiucie przegrał z Argentyną 0-2, a w drugim meczu zremisował z Anglią 1-1. Był wymieniany jako jeden z kandydatów do objęcia na stałe posady trenera włoskiej kadry, ale federacja ostatecznie zdecydowała się na znacznie bardziej doświadczoną kandydaturę Manciniego. Może to jednak wcale nie był koniec przygody z reprezentacyjną piłką rzymianina z urodzenia.