Canales trafił do Realu Madryt z Racingu Santander w lecie 2010 roku za sześć mln euro. Młody napastnik błysnął w kilku meczach Primera Division i po zaledwie kilku tygodniach od debiutu w hiszpańskiej ekstraklasie był już na ustach całej piłkarskiej Europy. Pochlebnie o Canalesie wypowiadał się sir Alex Fergusson, ale w negocjacjach z Canalesem i Racingiem najszybsi okazali się "Królewscy". Choć zawodnik kończył kontrakt z klubem i mógłby odejść za darmo, zdecydował się podpisać nową umowę, żeby Racing mógł zarobić na jego sprzedaży. Real przystał na takie warunki i Canales przeniósł się na Santiago Bernabeu. Wielkim zwolennikiem transferu wschodzącej hiszpańskiej gwiazdy był prezydent Florentino Perez, który obiecał sprowadzić do Realu jak najwięcej Hiszpanów. Kontuzje zawodnika oraz przywiązanie Jose Mourinho do żelaznej jedenastki sprawiły, że Canales nie mógł liczyć na występy i po zakończeniu sezonu zaczął rozglądać się za nowym pracodawcą. Mógł przebierać w ofertach z wielu krajów, Real naciskał na wypożyczenie za granicę, ale Sergio wolał pozostać w Hiszpanii. Wydawało się, że wyścig po utalentowanego młodziana wygra Villarreal, pilnie poszukujący następcy Santiego Cazorli, jednak władzom Realu bardziej przypadła do gustu oferta Valencii. Na dwuletnim wypożyczeniu Canalesa do ekipy "Nietoperzy" Real zarobi dwa miliony euro. W tym czasie Valencia pokryje wynagrodzenie zawodnika i będzie go dokonać transferu definitywnego za 12 mln euro. Jeśli klub z Estadio Mestalla skorzysta z tej opcji, przez kolejne dwa sezony Real będzie mógł odkupić Canalesa za 15 mln euro. - Jestem dumny z tego, że Valencia została moim nowym klubem. To wielki zespół, co roku liczy się w walce o najwyższe cele - powiedział piłkarz po ogłoszeniu transferu. Niewykluczone, że Canales został sprowadzony do Valencii na wypadek gdyby klub musiał opuścić znajdujący się na celowniku Arsenalu Juan Mata. Wprawdzie trener "Los Ches" Unai Emery podkreślał, że w Valencii znajdzie się miejsce zarówno dla Canalesa jak i Maty, jednak odpowiedzialny za transfery koordynator sekretariatu technicznego Braulio Vazquez oznajmił kilka dni przed wypożyczeniem Canalesa, że Valencia rozważa różne opcje i postara się przygotować na każdą ewentualność.