W Evertonie grał od 2007 roku, a wcześniej bronił bramki Manchesteru United (2003-2006). Ostatnio stracił miejsce w podstawowym składzie "The Toffees" na rzecz 25-letniego Hiszpana Joela Roblesa. "Na zawsze moje serce będzie należeć do Evertonu. Do końca życia to będzie mój klub" - powiedział Howard, który w 2014 r. został uznany najlepszym amerykańskim piłkarzem. Szerszej publiczności dał się poznać podczas MŚ 2014 w Brazylii w przegranym przez USA z Belgią po dogrywce 1-2 meczu 1/8 finału. Obronił wówczas 16 strzałów rywali. Po mundialu zrezygnował z gry w reprezentacji, ale po roku zmienił decyzję. Amerykanin osiągnął wysoką klasę sportową, mimo że cierpi na łagodną formę zespołu Tourette'a - zaburzenia neurologicznego charakteryzującego się występowaniem tików ruchowych i werbalnych (po raz pierwszy zostało opisane w 1885 r. przez francuskiego neurologa Georgesa Gillesa de la Tourette’a).