Gdy rosyjski miliarder w 2003 roku został właścicielem Chelsea, trenerem był Claudio Ranieri. Wiadomo było, że Włoch nie wytrwa długo na tym stanowisku, bo mocarstwowe plany Abramowicza musiał realizować ktoś wyjątkowy. A takim był Jose Mourinho, który właśnie doprowadził do triumfu w Lidze Mistrzów FC Porto. Zwolnienie po sezonie 2003/04 Ranierego kosztowało Abramowicza 6 milionów funtów. Mourinho wytrwał na Stamford Bridge do września 2007 roku. Po remisie 1-1 z Rosenborgiem Trondheim w meczu Ligi Mistrzów został zwolniony. Na odprawę dla Portugalczyka i jego sztabu trzeba było przeznaczyć 18 milionów funtów. Zastąpił go Avram Grant. Izraelski szkoleniowiec wytrwał na stanowisku do końca sezonu. Był bliski zrealizowania wielkiego marzenia Abramowicza - triumfu w Lidze Mistrzów, ale w moskiewskim finale lepszy w rzutach karnych okazał się Manchester United. To oznaczało jedno - dymisję. Grant dostał ponad 5 milionów funtów odszkodowania. Generalnie w dokumentach finansowych Chelsea jest informacja, że na odprawy dla zwolnionych trenerów, a więc Mourinha i Granta w sezonie 2007/08 wydano 23,1 miliona funtów. Następnym, który miał budować potęgę "The Blues", był wieloletni trener reprezentacji Brazylii i Portugalii Luiz Felipe Scolari. Brazylijczyk doprowadził Canarinhos do tytułu mistrza świata w 2002 roku, ale zupełnie nie sprawdził się w klubie. Abramowiczowi cierpliwości wystarczyło tylko na kilka miesięcy. W marcu 2009 roku wręczył dymisję Scolariemu, a kosztowało go to - bagatelka - 12,6 miliona funtów. Potem na Stamford Bridge pracował Guus Hiddink. Był to trener tymczasowy, wypożyczony tylko na kilka miesięcy z rosyjskiej federacji. Jego odejście po sezonie nic więc nie kosztowało Abramowicza, za to następny - Carlo Ancelotti, który po dwóch sezonach pracy w Chelsea został zwolniony, gdy nie obronił mistrzowskiego tytułu, dostał przelew na swoje konto na kwotę 28 milionów funtów. Kolejnym wielkim budowniczym "The Blues" miał być Andre Villas-Boas. Dawny asystent Mourinho wydawał się jego wierną kopią. Właśnie doprowadził do triumfu w Lidze Europejskiej FC Porto, a Abramowicz nie zawahał się zapłacić 15 milionów euro, aby wykupić jego kontrakt z portugalskiego klubu. Miłość trwała zaledwie kilka miesięcy. W marcu 2012, skonfliktowany z zespołem Portugalczyk, otrzymał dymisję. Klauzula zawarta w kontrakcie, za zerwanie umowy wynosiła 13,3 miliona funtów, ale nie została wypłacona w całości. Villas-Boas otrzymywał od marca do lipca tego roku 100 tysięcy funtów tygodniowo. Wypłaty wstrzymano, gdy objął posadę menedżera w Tottenhamie. A zwolniony właśnie Roberto Di Matteo? Do końca kontraktu Włocha, który spełnił marzenie Abramowicza o triumfie w Lidze Mistrzów, pozostało jeszcze 18 miesięcy. Ma on dostać odszkodowanie w wysokości 5 milionów funtów. Szaleństwa Romana Abramowicza: tak Chelsea jedzie na rosyjskiej ropie