W czasie, gdy obaj piłkarze występowali w "The Blues" razem, klub trzykrotnie został mistrzem kraju, cztery razy zdobył Puchar Anglii, dwukrotnie Puchar Ligi, a ponadto triumfował w Lidze Mistrzów oraz w Lidze Europejskiej. Naprzeciwko siebie staną jednak nie po raz pierwszy. W sezonie 2014/15 Lampard grał w barwach Manchesteru City i dwukrotnie zagrał z Chelsea. W obu tych spotkaniach padł remis 1:1, w obu 40-letni były pomocnik wchodził z ławki rezerwowych, a w jednym z nich nawet zdobył bramkę. Terry był w podstawowym składzie w obu meczach. Stawką pojedynku na Wembley będzie nie tylko prestiż, ale też ogromne pieniądze, jakie wiążą się z występami w najwyższej klasie rozgrywkowej w Anglii. - Zdarzało mi się już w karierze przegrywać finały. Nie chcę, żeby moi piłkarze też musieli przez to przechodzić - powiedział Lampard, który jako piłkarz Chelsea w 2008 roku został pokonany w finale Ligi Mistrzów przez Manchester United. Wówczas rzutu karnego dla "The Blues" nie wykorzystał... Terry. 38-letni były obrońca ma jednak znacznie świeższe negatywne wspomnienia. W maju 2018 roku, w ostatnim w karierze występie, jego Aston Villa przegrała na Wembley z londyńskim Fulham pojedynek o awans do Premier League. Teraz klub z Birmingham ma powody do optymizmu. W sezonie zasadniczym pokonał Derby County 3-0 i 4-0. Rywal wyeliminował z kolei w półfinale baraży faworyta Leeds United, którego piłkarzem jest Mateusz Klich. Wcześniej awans do Premier League zapewniły sobie Norwich City i Sheffield United, z kolei z elity spadły Huddersfield Town, Fulham i Cardiff City.