21-latek nie znajdował się w składzie Manchesteru United od stycznia ubiegłego roku po aresztowaniu pod zarzutem usiłowania gwałtu, napaści oraz stosowania środków przymusu i kontroli. Wszystkie zarzuty karne przeciwko piłkarzowi zostały jednak wycofane 2 lutego 2023 roku. Kontrakt Greenwooda z "Czerwonymi Diabłami" obowiązuje do 2025 roku, ale klub nie uwzględnia go w swoich planach przynajmniej do końca tego sezonu. Piłkarzowi pozostaje więc zmiana pracodawcy. I pojawiają się oferty wypożyczenia skrzydłowego. Zainteresowany jego pozyskaniem ma być Milan. "Rossoneri" rozważają wiele opcji w letnim oknie transferowym, a Greenwood miałby wzmocnić atak tego klubu. AC Milan zainteresowany Mason Greenwoodem Innym celem transferowym Milanu jest Moussa Dembele, napastnik Lyonu, ale przede wszystkim klub chce zatrzymać Portugalczyka Rafaela Leao, któremu oferuje przedłużenie kontraktu. Greenwood jest wychowankiem Manchesteru United, w którym zdołał rozegrać 129 meczów, zdobywając 35 bramek. W 2020 roku zadebiutował w reprezentacji Anglii w meczu przeciwko Islandii, zmieniając w drugiej połowie Harry'ego Kane'a.