Piłkarz pochodzący z Sierra Leone dołączył do londyńskiego klubu w 2010 roku. Dwa lata późnej podpisał profesjonalny kontrakt, ale kolejne sezony spędzał na wypożyczeniu do klubów z niższych lig. Grał w Watford, Nottingham Forest, Middlesbrough, Burnley, Reading, a w minionym sezonie wystąpił w dziewięciu spotkaniach Napoli (strzelił nawet gola w pucharowym starciu z Legią Warszawa). Od 2008 roku regularnie gra w młodzieżowych reprezentacjach Anglii. Podczas letnich przygotowań do sezonu zrobił dobre wrażenie na nowym szkoleniowcu Chelsea Antonio Conte, który we wtorek dał mu szansę na debiut. Po 2190 dniach od dołączenia do "The Blues" Chalobah zagrał w końcu w seniorskiej drużynie swojego klubu. Wszedł na boisko w 80. minucie, gdy jego zespół remisował z mistrzem Anglii - Leicester City 2-2. W dogrywce dwa gole strzelił Cesc Fabregas i londyńczycy wygrali 4-2, dzięki czemu awansowali do czwartej rundy Pucharu Ligi. Puchar Ligi - zobacz szczegóły