Po wyjeździe z Polski Olkowski przez cztery lata był związany z niemieckim 1. FC Koeln. Przed rozpoczęciem sezonu 2018/19 przeniósł się do grającego na zapleczu Premier League Boltonu Wanderers. Prawy obrońca błyskawicznie wywalczył sobie miejsce w składzie angielskiej drużyny. Przez cały sezon rozegrał 39 spotkań, zdobył dwie bramki i zanotował pięć asyst. Niezła forma zaowocowała nawet powołaniem od Jerzego Brzęczka, choć ostatecznie Olkowski nie zagrał w żadnym meczu reprezentacji w kończącym się sezonie. Bolton po niezłym początku (trzy wygrane i remis) zaczął spisywać się jednak bardzo słabo, co ostatecznie zakończyło się spadkiem z ligi. Na domiar złego klub dopadły spore kłopoty finansowe i przez pewien czas Boltonowi groziło nawet wycofanie się z rozgrywek. Piłkarze, którzy od dłuższego czasu nie dostali pensji, rozpoczęli protest, wymuszając nawet przełożenie jednego ze spotkań. Olkowski pożegnał się z klubem wpisem na Instagramie: "Chciałbym podziękować kibicom, trenerowi, kolegom z drużyny i klubowemu personelowi za ich pomoc i wsparcie. Ten rok nie był dobry dla nikogo w klubie, ale mam nadzieję, że Bolton ponownie będzie silny i wróci do niego szczęście. Piłkarze, trenerzy, właściciele się zmieniają, ale prawdziwi fani zostają na zawsze i to oni tworzą ten klub. Wszystkiego dobrego w przyszłości dla wszystkich 'Wanderers'!" - napisał Olkowski Championship: wyniki, tabela, terminarz, strzelcy