Chaloupka podpisał z Comarchem Cracovią kontrakt obowiązujący do końca obecnego sezonu. Czech jest wychowankiem HC Pardubice oraz byłym młodzieżowym reprezentantem swojego kraju w trzech różnych kategoriach wiekowych. Mierzący 186 cm defensor większość swojej dotychczasowej kariery spędził na czeskich lodowiskach występując na różnych szczeblach rozgrywkowych. W ekstralidze u naszych południowych sąsiadów Chaloupka rozegrał 237, a na zapleczu tych rozgrywek 245 spotkań. Bez wątpienia największym osiągnięciem Czecha jest zdobycie mistrzostwa tego kraju w barwach HC Litvinov w sezonie 2014/15. Chaloupka był wówczas podstawowym zawodnikiem tej drużyny, a sezon później wystąpił we wszystkich meczach, jakie zespół z Litvinova rozegrał w hokejowej Lidze Mistrzów. Ostatnie dwa sezony Chaloupka dzielił pomiędzy rozgrywki w Czechach i na Słowacji. Sezon 2016/17 rozpoczął w słowackim HK SKP Poprad, a dokończył w HC Dynamo Pardubice. W obecnym sezonie nowy nabytek "Pasów" reprezentował dotąd barwy słowackiego ekstraligowego klubu MsHK Żilina, w którym rozegrał 29 spotkań.