Utalentowany pomocnik przybył na San Siro przed rokiem, by szukać regularnej gry, której nie mógł mu zagwarantować Real."Królewscy" zakontraktowali Diaza w styczniu 2019 roku, wykupując go za 17 mln euro z Manchesteru City. Po rozegraniu 21 meczów (strzelił w nich dwa gole i zanotował trzy asysty) zawodnik przeniósł się jednak do AC Milan. Real ponownie wypożyczył Diaza do AC Milan 30 czerwca jego wypożyczenie dobiegło końca, lecz - jak widać - nowy trener Carlo Ancelotti nie ma go w swoich planach.W poniedziałkowe popołudnie Real potwierdził, że Diaz ponownie został wypożyczony do ekipy Rossonerich, tym razem na dwa lata.TB