Kolumbijska gwiazda mundialu w Brazylii w styczniu zamieniła Fiorentinę na Chelsea. Londyński klub zapłacił aż 32 mln euro, ale zawodnik nie potrafił przebić się do podstawowego składu. Grał w jedynie 13 meczach, z których tylko cztery rozpoczynał w wyjściowej jedenastce. Menedżer "The Blues" Jose Mourinho zdecydował się ściągnąć z Barcelony Pedro, co sprawiło, że szanse Cuadrado na regularne występy w Premier League zmalały do minimum. Większą szansę na odbudowanie formy będzie miał w Juventusie, który w obecnym okienku transferowym opuścili Arturo Vidal, Andrea Pirlo i Carlos Tevez. Kolumbijczyk pomyślnie przeszedł testy medyczne i podpisał kontrakt.