Cassano jest uważany za niespełniony talent włoskiej piłki. W swojej karierze bronił barw wielkich klubów m.in. Realu Madryt, AC Milan czy Interu Mediolan. Ale cały czas ciągnęła się za nim opinia złego chłopca, co, jak przyznał, wcale mu nie przeszkadza. 33-latek, który gra obecnie w Sampdorii Genua wyznał, że w dalszym ciągu podatny jest na uciechy życia.W swojej autobiografii opisał idealną noc: "Seks, a potem jedzenie. Doskonałe! Aż do 2 lutego 2008 roku. Potem poznałem moją żonę. Ale do tego czasu, to było najlepsze".Cassano prowadził ekstrawagancki styl życia i przyznał się do niektórych z jego nocnych wyczynów. Zapytany, czy był uzależniony od seksu, odpowiedział: "Tak. Kiedy masz 20 lat i lubisz dziewczyny, masz siłę, żeby robić to codziennie. I miałem okazje! Cassano był piłkarzem Realu Madryt!". I dodał: "Gdybym robił coś innego, to nikt nawet by na mnie nie popatrzył. Oprócz mojej matki. Jestem dobry, ale nie przystojny".