Pulisic doznał kontuzji ścięgna udowego przed tygodniem w finale Pucharu Anglii z innym stołecznym zespołem Arsenalem. Strzelił gola dla "The Blues" już w piątej minucie, ale ostatecznie to "Kanonierzy" na Wembley wygrali 2-1 i sięgnęli po trofeum. W sobotę wieczorem Chelsea rozegra rewanż z drużyną Roberta Lewandowskiego - Bayernem Monachium w 1/8 finału Champions League. Pod koniec lutego mistrz Niemiec wygrał w Anglii 3-0. Na przedmeczowej konferencji prasowej trener londyńczyków Frank Lampard powiedział, że Pulisic będzie pauzował około półtora miesiąca. To oznacza, że ofensywny zawodnik może opuścić początek sezonu w lidze angielskiej. Start rozgrywek wyznaczono na 12 września. W pierwszym sezonie w barwach Chelsea, po dołączeniu z Borussii Dortmund, Pulisic strzelił 11 goli i miał osiem asyst.