Chilwell występuje na lewej stronie obrony. W reprezentacji Anglii rozegrał dotychczas jedenaście meczów. W ciągu pięciu lat spędzonych w Leicester City wystąpił w 99 ligowych spotkaniach. "Cieszę się, że mogę dołączyć do Chelsea w tym bardzo ekscytującym dla klubu czasie. Nie mogę się doczekać, kiedy będę częścią tego młodego, dynamicznego zespołu kierowanego przez Franka Lamparda, gdy będziemy walczyć o sukcesy w przyszłym sezonie" - powiedział Chilwell. Londyński klub, który zajął czwarte miejsce w Premier League, działa bardzo aktywnie tego lata na rynku transferowym. Drużynę wzmocnili już m.in. Timo Werner z RB Lipsk i Hakim Ziyech z Ajaksu Amsterdam, a w kręgu zainteresowań jest np. Kai Havertz z Bayeru Leverkusen.