Wątpliwości, co do przyszłości kapitana "The Blues" pojawiły się po wygranym finale Pucharu Ligi z Tottenhamem Hotspur 2-0, kiedy sam najbardziej zainteresowany przyznał, że nie może być "na sto procent pewny, iż zostanie mu zaoferowana nowa umowa". Polityka Chelsea wobec zawodników ponad 30-letnich jest taka, że klub oferuje im tylko roczne kontrakty, a obecny Terry'ego wygasa po tym sezonie. Kibiców "The Blues" uspokoił jednak Mourinho, który na konferencji prasowej przed środowym meczem z West Ham United powiedział: "Nie mam wątpliwości, że John będzie piłkarzem Chelsea w przyszłym sezonie. Rozmawiałem z zarządem i samym piłkarzem, i wiem, czego oni chcą". Terry obowiązującą umowę z "The Blues" podpisał 48 godzin po zakończeniu sezonu 2013/14, kiedy z klubem pożegnali się dwaj inni doświadczeni gracze - Frank Lampard i Ashley Cole. Portugalski szkoleniowiec uważa, że tym razem nastąpi to zdecydowanie szybciej. "To na pewno będzie przed końcem sezonu" - stwierdził. "John udowadnia w tym sezonie, że jest zawodnikiem na lata. W zeszłych rozgrywkach był dobry, teraz jest jeszcze lepszy" - dodał Mourinho. Terry praktycznie jest wychowankiem Chelsea, w której występuje od 1995 roku. Z "The Blues" wywalczył trzy mistrzostwa Anglii, pięć Pucharów Anglii, trzy Puchary Ligi, wygrał Ligę Mistrzów i Ligę Europejską.