Rosjanin jest piłkarzem Realu Madryt od początku seniorskiej kariery. Do hiszpańskiej szkółki trafił jako dwunastolatek. Wciąż nie zadebiutował jednak w pierwszym zespole "Królewskich", a dwa ostatnie sezony spędził na wypożyczeniach. W Sevilli FC zagrał zaledwie cztery mecze, ale już w ubiegłym sezonie, będąc zawodnikiem Villarrealu CF rozegrał 26 spotkań i strzelił cztery bramki. Wraz z Luciano Vietto był motorem napędowym "Żółtej Łodzi Podwodnej". Liverpool FC chce za wszelką cenę wzmocnić swoje skrzydła, po tym jak Raheem Sterling podpisał umowę z Manchesterem City. W Madrycie Czeryszew nie ma najmniejszych szans na grę w pierwszym zespole, gdzie aż roi się od gwiazd. Dlatego sam pomocnik chętnie zmieniłby otoczenie. 24-latek ma na koncie siedem występów w pierwszej reprezentacji Rosji i rodacy pokładają w nim wielkie oczekiwania, w związku ze zbliżającym się Mundialem w ojczyźnie Tołstoja i Dostojewskiego.