Cole jest wychowankiem West Ham United. Jego wielki talent został zauważony w Manchesterze United. Za 16-letniego Cole'a "Czerwone Diabły" chciały zapłacić 10 milionów funtów, ale piłkarz nie zmienił barw klubowych. Rok później zadebiutował w seniorskiej drużynie "Młotów". W latach 1998 - 2003 rozegrał dla tego klubu 130 meczów, w których strzelił 13 goli. Potem przeszedł do Chelsea Londyn. "The Blues" zapłacili za skrzydłowego 6,6 miliona funtów. Na Stamford Bridge spędził siedem lat i tam też odniósł największe sukcesy. Trzy razu cieszył się z mistrzostw Anglii, dwa razy z Pucharu Anglii. Sięgnął też po Puchar Ligi i Tarczę Wspólnoty. W sezonie 2007/2008 dotarł z Chelsea do finału Ligi Mistrzów, w którym Chelsea przegrała po rzutach karnych z Manchesterem United.Z Chelsea przeniósł się na zasadzie wolnego transferu do Liverpoolu. Barw "The Reds" bronił przez trzy sezony, z przerwą na wypożyczenie do francuskiego Lille. Potem występował jeszcze w West Ham, Aston Villi i Coventry City.W sumie w Premier League wystąpił w 716 meczach i strzelił 104 gole.Cole rozegrał w reprezentacji Anglii 56 spotkań. Dla drużyny narodowej zdobył 10 bramek.