W czasie kariery piłkarskiej Connelly występował na pozycji skrzydłowego. Podczas mundialu 1966 pojawił się tylko w jednym spotkaniu - inauguracyjnym z Urugwajem na stadionie Wembley (0-0). W reprezentacji Anglii rozegrał łącznie 20 meczów w latach 1959-1966. W 1960 roku wywalczył z Burnley mistrzostwo kraju, był wówczas najlepszym strzelcem swojego zespołu. Cztery lata później trafił do Manchesteru United i już w pierwszym sezonie triumfował z tym klubem w angielskiej ekstraklasie. Był wówczas podstawowym zawodnikiem "Czerwonych Diabłów", grając razem z tak słynnymi piłkarzami jak Denis Law, George Best i Bobby Charlton. Później występował w Blackburn Rovers i Bury.