W poprzednim sezonie Zenden był wypożyczony do Middlesbrough. 27-letni piłkarz podpisał roczny kontrakt z klubem z Riverside i został piątym piłkarzem, który wzmocnił Boro w lecie. Wcześniej umowy z Middlesbrough podpisali: Michael Reiziger, Mark Viduka, Jimmy Floyd Hasselbaink i Ray Parlour. Holender przeszedł do Chelsea w 2001 roku z Barcelony za 7.5 miliona funtów.