W pierwszym spotkaniu grecki zespół wygrał 1:0, ale po sukcesie w Salonikach w fazie grupowej tych rozgrywek zagrają wicemistrzowie Polski. "Biała Gwiazda" swoich kolejnych rywali pozna 3 października, kiedy to odbędzie się losowanie drugiej rundy. Początek meczu nie był zbyt obiecujący, bowiem w pierwszej połowie podopieczni Dragomira Okuki nie byli w stanie poważniej zagrozić bramce Georgiosa Abarisa. Dwukrotnie bramkarza Iraklisu niepokoił najbardziej aktywny wśród wiślaków Jean Paulista, ale bez rezultatu. Gospodarze odpowiedzieli tylko akcją Argentyńczyka Jose Estebana Herrery, którego efektowny strzał świetnie jednak obronił rumuński golkiper ekipy z Reymonta. Po przerwie piłkarze "Białej Gwiazdy" zaatakowali odważniej, ale rywale mądrze się bronili i pomimo groźnych strzałów Paulisty czy Cantoro nie udało się im zaskoczyć Abarisa. I gdy nadzieja już umierała, w doliczonym czasie gry, bramkę dla wicemistrzów Polski zdobył uderzeniem z rzutu wolnego Nikola Mijailovic. Piłka, zanim trafiła do siatki, odbiła się jeszcze od muru i trafiła w spojenie słupka z poprzeczką... Podłamani stratą gola gospodarze w dogrywce wyraźnie opadli z sił i oddali inicjatywę wiślakom. Co prawda Branko Radovanovic nie wykorzystał sytuacji sam na sam z Abarisem, ale w 100. minucie Piotr Brożek idealnie wyłożył piłkę do wbiegającego w pola karne Mauro Cantoro i Argentyńczyk precyzyjnym płaskim strzałem tuż przy słupku przypieczętował historyczny awans Wisły. Iraklis Saloniki - Wisła Kraków 0:2 po dogr. (0:1, 0:0) Bramki: Nikola Mijajlovic (90+4), Mauro Cantoro (100).Pierwszy mecz 1:0 dla Iraklisu. Awans - Wisła Kraków. Iraklis: Georgios Abaris; Panagiotis Drougas, Grigorios Papazachrias, Anastosis Katsampis, Mirosław Sznaucner; Athanasios Prittas, Ilias Poursanidis, Garba Laval (53-Dimitrios Mavrogenidis); Emanuel Benito Rivas (46-Konstantinos Kapetanos), Esteban Herrera, Georgios Georgiadis, Wisła: Emilian Dolha; Marcin Baszczyński (59-Marek Penksa), Arkadiusz Głowacki, Cleber, Nikola Mijailovic; Jakub Błaszczykowski, Mauro Cantoro, Radosław Sobolewski, Marek Zieńczuk (79-Piotr Brożek); Paweł Brożek (59-Branco Radovanovic), Jean Rodrigues Paulista.