Real od dawna poszukiwał skrzydłowego i w końcu uznał widać, że najłatwiej będzie pozyskać 25-letniego Pennanta. Rafael Benitez nie stawiał na tego zawodnika w Liverpoolu, a w czerwcu Pennantowi kończy się kontrakt z "The Reds". Władze klubu były więc zdecydowane, by go sprzedać w zimowym okienku transferowym. We wtorek, 23 grudnia oba kluby porozumiały się w sprawie transferu, za sumę pięciu milionów euro. Jedynym warunkiem, jaki postawił Benitez, była klauzula uniemożliwiająca Pennantowi wystąpienie w dwumeczu Ligi Mistrzów przeciwko Liverpoolowi. "Królewscy" uzgodnili też ponoć warunki indywidualnego kontraktu z pomocnikiem. Jak donosi hiszpański dziennik "As", Juande Ramos w ostatniej chwili wstrzymał jednak transfer Pennanta.