Wychowanek Radomiaka Radom miał szczęście. Najpierw w wieku niespełna 18 lat dostrzegli go działacze Ruchu Chorzów i trafił do mistrzowskiej drużyny, z którą - choć zagrał tylko dwa razy - obronił tytuł. Potem przez trzy lata niemal nie podnosił się z ławki, by w sezonie 1978/79 zostać podstawowym bramkarzem i znów świętować mistrzostwo. Kiedy do Ruchu przyszedł Józef Wandzik, musiał szukać klubu. I znów miał szczęście, bo działacze Widzewa zdawali sobie sprawę, że z drużyny wkrótce odejdzie Józef Młynarczyk. I też trafił do zespołu, który właśnie zdobył mistrzostwo Polski. A do tego sezon 1982/1983 był najlepszy w historii łódzkiego klubu - dotarł do półfinału Pucharu Europy Mistrzów Krajowych (obecna Liga Mistrzów). I choć miał być tylko zmiennikiem Młynarczyka, to zagrał 17 meczów, w tym raz w PEMK z Rapidem Wiedeń. To właśnie w Widzewie poznał Smolarka, który za kilka lat odegra ważną rolę w ucieczce do Holandii. Zmiennik Młynarczyka, dobry kumpel Smolarka i Dziekanowskiego - Miałem pełnić ważną rolę po odejściu Młynarczyka. W Widzewie dobrze dogadywałem się ze Smolarkiem i Dziekanowskim. Wielu uważało, że Darek nie pasuje do tej drużyny, ale on po prostu nie za dobrze się w niej czuł. Dwóch gwiazdorów, czyli Smolarek i Dziekanowski w jednej drużynie, to było za dużo - wspominał Bolesta na "Łączy Nas Piłka". W kolejnych rozgrywkach jeszcze bronił Młynarczyk, ale od sezonu 1984/1985 między słupki wszedł Bolesta. I wtedy Widzew zdobył jedyny w historii Puchar Polski. Bolesta w finale z GKS Katowice był bohaterem. Nie dość, że w konkursie rzutów karnych obronił trzy jedenastki, to sam strzałem z jedenastu metrów przypieczętował triumf. Wciąż jednak marzył, by wyjechać do zagranicznego klubu. Był w kontakcie ze Smolarkiem, który w 1986 roku wyjechał do Niemiec (do Eintrachtu Frankfurt), a dwa lata później przeniósł się do Feyenoordu Rotterdam. Okazja nadarzyła się na początku 1989 roku, czyli jeszcze w czasach PRL. Bolesta schowany na tylnym siedzeniu W ramach przygotowań Widzew przebywał akurat na zgrupowaniu w Niemczech i brał udział w turnieju w Saabrucken. - To dzięki Włodkowi trafiłem do Feyenoordu. Pierwszy bramkarz Joop Hiele doznał kontuzji. Szukali zastępcy i Smolarek podpowiedział mnie. Akurat byliśmy na turnieju halowym gdzieś na południu Niemiec. Wsiadł w samochód i przejechał kilkaset kilometrów z Rotterdamu i mówi: "Wracaj ze mną" - opowiadał Bolesta. Nie była to łatwa sprawa, bo piłkarzy pilnowali "smutni panowie z partii". - Gdy się dowiedzieli, zaczęli mnie straszyć, że będę miał problemy. Powiedziałem, że jestem dorosły i jadę. Był jeden problem. Nie miałem wizy holenderskiej i mieliśmy ogromne obawy, czy wjadę - przyznaje Bolesta. - Włodek powiedział, żebym się położył na tylnej kanapie i schował tak bardzo, jak tylko się da. Przeżegnaliśmy się i tak zrobiliśmy. Udało się, a zatrzymałem się u Włodka. Żona miała problemy w Polsce, przyszli z ministerstwa spraw wewnętrznych i pytali ją, gdzie jestem. Mówiła, że nie wie. Co ciekawe do polskiej prasy nie dotarły perypetie Bolesty. Mało tego oficjalny przekaz był taki, że Bolesta został zaproszony na testy do Feyenoordu. "Dziennik Łódzki" informował wtedy tak: "Po turnieju halowym w Saarbruecken bramkarz Widzewa Henryk Bolesta poleciał do Rotterdamu, gdzie poddał się testom w tamtejszym pierwszoligowym klubie Feyenoord". W zespole z Rotterdamu szybko uznano, że wobec kontuzji pierwszego bramkarza pozyskanie Bolesty jest priorytetem. - Trener powiedział do dyrektora klubu, że trzeba mnie załatwiać. Musieliśmy jednak pojechać razem do Polski. Dobrze, że to był początek 1989 roku i w Polsce zmieniał się system. Inaczej pewnie bym został aresztowany - dodaje Bolesta. - A tak udało się podpisać umowę wypożyczenia z Widzewa na trzy miesiące za 50 tys. dolarów. z możliwością przedłużenia. Wróciłem szczęśliwy do Holandii. Formalności udało się załatwić bardzo szybko, co w tamtych czasach nie było łatwe. 23 stycznia "Dziennik Łódzki" informował o testach, a już 29 stycznia Bolesta zadebiutował w Feyenoordzie i to przeciwko PSV Eindhoven. Zespół Polaków (Smolarek też zagrał) przegrał 0:1, a gola zdobył słynny Brazylijczyk Romario. - Dostałem zgodę ministerstwa pracy Holandii na grę w tym klubie - mówił Bolesta po meczu w "DŁ". - Wydaje mi się, że wybór nie był zły. Polscy kibice widzieli moją grę w meczu przeciwko PSV Eindhoven. Starałem się bardzo, jednak tego zwycięskiego strzału dla mistrzów Holandii i nie mogłem obronić. Bolesta zagrał w Feyenoordzie w siedmiu meczach, ale po tym jak wyleczył się pierwszy bramkarz trafił na ławkę. W kolejnym sezonie został wypożyczony do Rody Kerkrade, a po zakończeniu kariery w 1993 roku osiadł na stałe w Holandii, gdzie mieszka do tej pory.