Piłkarze z Mediolanu pokonali na własnym stadionie Brescię 4:2, a zawodnicy ze stolicy Włoch wygrali na wyjeździe z Triestiną 2:1. Spotkanie na San Siro wcale jednak nie należało do łatwych dla podopiecznych Carla Ancelottiego. Goście po bramkach zdobytych przez Mattea Serafiniego i Luisa Alfageme prowadzili bowiem 2:0. Rosso-neri obudzili się dopiero po zmianie stron. Gole strzelone przez Daria Simicia, Cristiana Brocchiego, Filippa Inzaghiego i Marka Borriello dały Milanowi solidną zaliczkę przed rewanżem. Romę do wyjazdowego zwycięstwa poprowadził Vincenco Montella, który dwukrotnie pokonał bramkarza gospodarzy. Wyniki pierwszych meczów IV rundy Pucharu Włoch: AC Milan - Brescia 4:2 (0:2) Bramki: Simić (60.), Brocchi (67.), Inzaghi (78.), Borriello (86.) - Serafini (34.), Alfageme (37.) Arezzo - Livorno 2:1 (1:0) Bramki: Martinetti (35., 60., karny) - Giallombardo (67.) Empoli - Genoa 1:0 (1:0) Bramka - Iacoponi (45.) Reggina - Chievo Werona 2:2 (2:0) Bramki: Nielsen (29.), di Dio (36.) - Obinna (81., karny), Sammarco (85.) Sampdoria Genua - Palermo 1:0 (0:0) Bramka - Bonazzoli (78.) Triestina - AS Roma 1:2 (0:1) Bramki: Rossetti (77.) - Montella (45., 49.)