Roma w pierwszym meczu 1/8 finału niespodziewanie uległa na Stadionie Olimpijskim Sienie 1:2, ale w rewanżu podopieczni Luigiego del Neri zaczęli od mocnego uderzenia. Po 35 minutach i strzałach Traianosa Dellasa i Francesco Tottiego goście prowadzili już 2:0. W tym momencie jednak sędzia Emidio Morganti musiał przerwać to spotkanie. Kombinacja mgły i dymów z kibicowskich flar spowodowała, że widoczność na boisku zmalała prawie do zera. Piłkarze bardzo długo czekali, aby można było wznowić mecz. Wreszcie kapitan Romy Totti po godzinie i 15 minutach ubłagał fanów swojej drużyny, aby przestali zakłócać pojedynek. Po wznowieniu drużynie Sieny udało się strzelić kontaktową bramkę z rzutu karnego, ale potem na murawie dominowali już przyjezdni. Goście z Rzymu zdobyli jeszcze trzy bramki, po strzałach Antonia Cassano, Vincenza Montelli i Daniele Corvii i ostatecznie pokonali Sienę 5:1. Cagliari, co prawda, przegrało w rewanżowym spotkaniu 1/8 z Lazio w Rzymie 2:3, po dogrywce, ale zakwalifikowało się dalej dzięki większej ilości bramek zdobytych na wyjeździe. W pierwszym meczu Cagliari wygrało 2:1. Lazio było obrońcą trofeum. Jeszcze większy festiwal strzelecki zobaczyli widzowie w Udine. Ich pupile także przegrali w rewanżu (3:4 z Lecce), ale ponieważ w pierwszym meczu wygrali 5:4, to oni awansowali do ćwierćfinału. Juventus, aby awansować do ćwierćfinału, musiał odrobić straty z pierwszego meczu z Atalantą (0:2). Już w 4. minucie wydawało się, że to zadanie jest możliwe do zrealizowania. Natali tak niefortunnie interweniował, że skierował piłkę do własnej bramki i kibice "Starej Damy" mogli cieszyć się z prowadzenia swojego zespołu. Radość trwała zaledwie sześć minut. Do remisu doprowadził Lazzari. W 33. minucie znów o jedną bramkę lepsi byli gracze z Turynu. Akcję gospodarzy wykończył Zalayeta. Jeszcze przed przerwą goście doprowadzili do wyrównania, a na listę strzelców ponownie wpisał się Lazzari. Z każdą upływającą minutą awans do ćwierćfinału oddalał się od podopiecznych Fabio Capello. W 79. minucie gola na 3:2 strzelił powracający po kontuzji Trezeguet. Jednak Atalanta miała w swoich szeregach Lazzariego. W ostatniej minucie spotkania najlepszy piłkarz na murawie po raz trzeci trafił do siatki Juve, ustalając wynik na 3:3. Rywalem Cagliari w 1/4 finału będzie Sampdoria Genua, Udinese zmierzy się z AC Milan, a Roma z Fiorentiną. 1/8 finału Pucharu Włoch: Siena - Roma 1:5 (1:2) (Maccarone 44. - Dellas 12., Totti 35., Cassano 46., Montella 49., Corvia 65.). W pierwszym meczu 2:1. Awans Romy. Lazio - Cagliari 3:2 (2:1, 1:0) (A. Filippini 10., Rocchi 64., 119. - Conti 89., Zola 102.). W pierwszym meczu 1:2. Awans Cagliari. Udinese - Lecce 3:4 (1:1) (Di Michele 7., 90., Iaquinta 88. - Vucinić 39., 84., Bjelanović 46., Konan 82.). W pierwszym meczu 5:4. Awans Udinese. Juventus Turyn - Atalanta Bergamo 3:3 (2:2) - (Natali 4. samob., Zalayeta 33., Trezeguet 79. - Lazzari 10., Lazzari 43., Lazzari 90.). Pierwszy mecz 0:2. Awans Atalanta.