Ekipa z Radomia pokonała u siebie pierwszoligową Odrę Wodzisław 1:0, a jedyną bramkę dla gospodarzy zdobył w 56. minucie Maciej Terlecki. Niespodzianką zakończył się także mecz w Polkowicach. Górnik wygrał bowiem w rzutach karnych z liderem Orange Ekstraklasy, BOT GKS Bełchatów 5:4. Po 90 minutach był remis 2:2 (dwa gole Kamila Witkowskiego dla miejscowych), a dogrywka nie przyniosła goli. Bramki Tomasza Moskały oraz Piotra Bani dały Cracovii wyjazdowe zwycięstwo nad łódzkim Widzewem 2:0. Gole padły w końcówkach obu połów - w 45. oraz w 89. minucie. Sporo czasu potrzebowali natomiast do awansu piłkarze z Lubina. Zagłębie pokonało w Iławie miejscowy Jeziorak 3:1, ale do wyłonienia zwycięzcy potrzebna była dogrywka. W Gdańsku, tamtejsza Lechia przegrała z Pogonią Szczecin 0:2. Bramki dla "Portowców", którzy awansowali do następnej rundy rozgrywek, zdobyli Daniel oraz Anderson. Wysokie wygrane zanotowały drużyny Ruchu Chorzów (6:0 z Polonią Warszawa) oraz Arki Gdynia (5:2 z Piastem Gliwice). Wyniki 1/16 finału Widzew Łódź - Cracovia 0:2 (0:1) Awans - Cracovia. Bramki: 0:1 Tomasz Moskała (45), 0:2 Piotr Bania (89). Sędziował Paweł Gil (Lublin). Żółte kartki: Bartłomiej Konieczny, Łukasz Broś, Jakub Rzeźniczak (Widzew), Marcin Zimoń (Cracovia). Widzów 2500. Radomiak - Odra Wodzisław Śl. 1:0 (0:0) Awans - Radomiak. Bramka: 1:0 Maciej Terlecki (56) Żółte kartki: Mikołaj Skórnicki, Adrian Sadowski (Radomiak), Marcin Dymkowski (Odra). Górnik Polkowice - BOT GKS Bełchatów 5:4 w karnych, 2:2 (0:1) Awans - Górnik. Bramki: 0:1 Dawid Nowak (3), 1:1 Kamil Witkowski (63), 1:2 Tomasz Jarzębowski (66), 2:2 Kamil Witkowski (68). Sędziował Krzysztof Słupik (Tarnów). Żółte kartki: Wojciech Górski (Górnik), Marcin Kowalczyk (BOT GKS). Widzów 3000. Lechia Gdańsk - Pogoń Szczecin 0:2 (0:2) Awans - Pogoń Szczecin. Bramki: 0:1 Daniel (21), 0:2 Anderson (37). Sędziował: Marcin Szulc (Warszawa). Żółte Kartki: Mariusz Pawlak, Grzegorz Król (Lechia), Lilo(Pogoń). Widzów: 5500. Mieszko Gniezno - Górnik Zabrze 0:1 (0:0) Awans - Górnik. Bramka: Tomasz Łuczywek (81). Sędziował Marcin Wróbel (Warszawa). Żółte kartki: Waldemar Przysiuda, Marcin Kaźmierczak, Przemysław Urbaniak (Mieszko), Jan Cios, Marcin Dudziński, Dawid Bartos (Górnik). Czerwona kartka: Dariusz Piechowiak (Mieszko, 27). Widzów 5000. Podbeskidzie Bielsko-Biała - Lech Poznań 1:2 (0:2) Awans Lech. Bramki: 0:1 Zbigniew Zakrzewski (42), 0:2 Zbigniew Zakrzewski (45), 1:2 Marcin Wasilewski (79-samobójcza) Sędziował Tomasz Mikulski (Lublin). Czerwona kartka: Marcin Kikut (Lech, za drugą żółtą-85). Żółte kartki: Łukasz Gorszkow, Artur Łazar (Podbeskidzie), Arkadiusz Bąk (Lech). Widzów 2000. Jeziorak Iława - Zagłębie Lubin 2:3 po dogr., 1:1 (0:0). Awans Zagłębie. Bramki: 1:0 Paweł Skamelski (46), 1:1 Dawid Banaczek (86), 1:2 Michał Chałbiński (93), 1:3 Łukasz Piszczek (110), 2:3 Anastasius (115). Sędziowała Emilia Wnuk (Warszawa). Żółte kartki: Czarek Ruczyński, Tony Chukwuemeke, Jakub Drzystek, Daniel Jędrychowski (Jeziorak), Filipe Felix (Zagłębie). Widzów 4000. Piast Gliwice - Arka Gdynia 2:5 (1:5) Awans Arka. Bramki: 1:0 Wojciech Kędziora (3), 1:1 Grzegorz Niciński (10), 1:2 Grzegorz Niciński (23), 1:3 Janusz Dziedzic (36), 1:4 Janusz Dziedzic (37), 1:5 Olgierd Moskalewicz (40), 2:5 Łukasz Janczarek (65). Sędziował Piotr Aleksandrowicz (Warszawa). Żółte kartki: Maciej Michniewicz, Jarosław Zadylak, Michał Filipowicz, Tomasz Podgórski (Piast), Bartosz Ława, Krzysztof Przytuła, Ireneusz Kościelniak (Arka). Widzów 1500. Ruch Chorzów - Polonia Warszawa 6:0 (3:0) Awans Ruch. Bramki: 1:0 Przemysław Łudziński (21), 2:0 Przemysław Łudziński (26), 3:0 Grzegorz Misiura (29), 4:0 Grzegorz Misiura (52), 5:0 Michał Pulkowski (62), 6:0 Tomasz Sokołowski (79). Sędziował Włodzimierz Bartos (Łódź). Żółte kartki: Grzegorz Misiura (Ruch), Radosław Bartoszewicz, Sebastian Olszar (Polonia). Widzów 1500. W 75 min Sebastian Olszar nie wykorzystał rzutu karnego dla Polonii.