Przyszłość portugalskiego szkoleniowca jest ostatnio przedmiotem wielu spekulacji. Media na Wyspach chciałyby widzieć "The Special One" ponownie w Premier League. W Anglii mogłyby obecnie wchodzić w grę dwa kluby - Chelsea lub Manchester City. Jednak jedna z osób z otoczenia Portugalczyka twierdzi, że ten nie odczuwa potrzeby, by wrócić do Chelsea. - Mourinho nie zależy na pieniądzach. Zarobił sporo na rozstaniu z Chelsea, która musiała mu zapłacić za rozwiązanie umowy. Chce wygrywać tytuły. Mimo swoich doświadczeń z pracy w Barcelonie, gdzie był asystentem, nie byłoby dla niego problemem objęcie sterów Realu Madryt. Możliwe więc, że Mourinho zechce skorzystać z okazji, jaka się przed nim otwiera. W Realu najprawdopodobniej dojdzie po sezonie do zwolnienia Juande Ramosa.