Olsen awansował z nią do mistrzostw świata w 2002 i 2010, a także mistrzostw Europy w 2004 roku. Jako pierwszy Duńczyk wystąpił w ponad stu meczach reprezentacji jako piłkarz i jako trener. Duńczycy zajęli drugie miejsce, za Włochami, w grupie B eliminacji MŚ 2014 (najbardziej dotkliwa była porażka z Armenią 0-4), ale nie zagrali nawet w barażach.