Montella występował również m.in. w Sampdorii Genua, Empoli i angielskim Fulham. Napastnik noszący przydomek "Samolocik" (po zdobytych golach imitował poprzez rozłożenie rąk lot samolotu) zasłynął strzeleniem czterech bramek w meczu derbowym z Lazio Rzym (5:1) w 2002 roku. W reprezentacji Włoch, w latach 1999-2005, rozegrał 20 meczów i zdobył trzy gole.