Piłkarską karierę Ostaszewski rozpoczynał w Jagiellonii Białystok. W wieku 16 lat przeniósł się do akademii Borussii Dortmund, gdzie występował przez jeden sezon. W tym czasie z ekipą BVB U-17 sięgnął po mistrzostwo Niemiec. Później wrócił do "Jagi", a następnie grał w Rozwoju Katowice i Widzewie Łódź. Ostatnie lata swojej piłkarskiej przygody spędził w trzecioligowej Olimpii Zambrów. W zespole z Podlasia rozegrał łącznie 67 spotkań. Od dłuższego czasu byłego młodzieżowego reprezentanta Polski trapiły jednak różne urazy. Swój ostatni mecz Ostaszewski rozegrał 22 sierpnia przeciwko Polonii Warszawa. mtu