Do półfinału awansowała w poniedziałek także Chelsea, wygrywając na wyjeździe z inną drużyną z Londynu - Tottenhamem Hotspur 2:1. O zwycięstwie "Czerwonych Diabłów" na Old Trafford przesądził Cristiano Ronaldo, który w 76. minucie wykorzystał rzut karny. Z kolei o wygranej "The Blues" na White Hart Lane zadecydowały przepiękne bramki zdobyte przez Andrija Szewczenkę i Shauna Wright-Phillipsa. Gospodarze odpowiedzieli tylko trafieniem z "jedenastki" Robbiego Keane'a. W kwietniu w półfinałach Manchester United zagra z Watford FC, a Chelsea z Blackburn Rovers (mecze na neutralnych stadionach). Finał odbędzie się 19 maja na nowym Wembley. Wyniki powtórzonych meczów 1/4 finału: Manchester United - Middlesbrough FC 1:0 (0:0) Bramka - Cristiano Ronaldo (76., karny). Czerwona kartka - James Morrison (Middlesbrough, 90.). Tottenham Hotspur - Chelsea Londyn 1:2 (0:0) Bramki: Robbie Keane (76., karny) - Andrij Szewczenko (55.), Shaun Wright- Phillips (62.)