Piłkarz w swojej bogatej karierze miał okazję bronić barw takich klubów jak: AZ Alkmaar, Boavista Porto, Leeds United, Atletico Madryt, Chelsea Londyn, Middlesbrough i Charlton. W poprzednim sezonie Hasselbaink zdobywał bramki dla Cardiff City. Napastnik w reprezentacji Holandii, w której grał w latach 1998-2004, w 23 spotkaniach zdobył 9 bramek.