W poprzednim sezonie był nawet najlepszym strzelcem "The Blues" z 17 golami na koncie, mimo że często zaczynał mecze na ławce rezerwowych. Z końcem czerwca Hasselbaink został zwolniony przez Chelsea z obowiązku wypełnienia do końca kontraktu (umowa była ważna do 2005 roku). W ten sposób trafił do Middlesbrough za darmo. Middlesbrough w tym tygodniu wzmocnił się jeszcze dwoma zawodnikami. W czwartek przyszedł inny napastnik Australijczyk Mark Viduka, a we wtorek umowę z podpisał rodak Hasselbainka Michael Reiziger.