"Czerwone Diabły" były niemal murowanym faworytem do awansu. Rywal, grający w Championship w teorii był zdecydowanie słabszy, lecz jak się okazało, napsuł United sporo krwi, a gracze tej drużyny zapamiętają go z pewnością na długo. Kibice drużyny z Manchesteru już na początku spotkania mogli poczuć lekki niepokój, gdy w 20. minucie Cristiano Ronaldo nie wykorzystał rzutu karnego. Portugalczyk uderzył tuż obok słupka. Fanów "uspokoił" jednak pięć minut później Sancho, trafiając z ostrego kąta. Manchester United miał przewagę Po kolejnych pięciu minutach na 2-0 trafił Rashford. Radość United nie trwała jednak długo, bowiem okazało się, że gracz gospodarzy był na pozycji spalonej. Mimo to nic nie zapowiadało, by drużyna Ralfa Rangnicka miała mieć jakiekolwiek problemy z awansem - jej przewaga w każdym elemencie gry była wręcz miażdżąca.Kompletnie niespodziewanie jednak, po fatalnym pudle Rashforda i kilku kolejnych, zmarnowanych okazjach faworyta, to Middlesbrough świętowało strzelenie bramki. W 64. minucie z najbliższej odległości trafił Crooks, choć kto wie, czy arbiter nie powinien wcześniej odgwizdać zagrania ręką jego kompana z ekipy. Manchester United znalazł się w trudnym położeniu, a gracze ekipy fatalnie pudłowali. Po błędzie bramkarza "piłkę meczową" miał Fernandes, który jednak, mając przed sobą pustą bramkę trafił w słupek. W regulaminowym czasie gry gole już nie padły. Podobnie, jak w dogrywce. Do wyłonienia zespołu, który awansuje dalej konieczny był konkurs "jedenastek". Te obie ekipy długo egzekwowały bezbłędnie. Dość powiedzieć, że w pierwszych siedmiu seriach żadna ze stron nie pomyliła się ani razu! W ósmej kolejce wojnę nerwów przegrał Elanga i United znaleźli się za burtą.