Stoiczkow, laureat Złotej Piłki magazynu "France Football" z 1994 roku dla najlepszego gracza z Europy, na początku kariery był zawodnikiem CSKA Sofia (1984-1990). Największe sukcesy odnosił z Barceloną (1990-1995 i 1996-1998): pięć tytułów mistrza Hiszpanii oraz triumfy w Pucharze Europy i Pucharze Zdobywców Pucharów. Najlepszym w jego karierze rokiem był 1994. Nie tylko wywalczył tytuł mistrza Hiszpanii, ale odnosił też sukcesy z reprezentacją, z którą zajął czwarte miejsce w mistrzostwach świata 1994 w USA. Został także królem strzelców, wspólnie z Rosjaninem Olegiem Salenką. Jako trener prowadził m.in. kadrę narodową Bułgarii (2004-07), Celtę Vigo i Litex Łowecz. Obecnie pracuje jako komentator telewizyjny w meksykańskiej telewizji i mieszka w Miami.