41-letni Sheringham, który jest obecnie piłkarzem Colchester United, karierę rozpoczął w 1982 roku w zespole Millwall. Później grał w czołowych zespołach Premier League m.in. w Nottingham Forest, Tottenham Hotspur i Manchesterze United, z którym trzy razy zdobył tytuł mistrza Anglii. W 1999 roku z Manchesterem triumfował w Lidze Mistrzów pokonując w finale Bayern Monachium 2:1. W reprezentacji Anglii wystąpił w 51 meczach zdobywając 11 bramek.