Włoch był zmuszony od ponad dwóch lat grać "drugie skrzypce" w stosunku do Portugalczyka, który zaćmił go najpierw prowadząc Inter Mediolan w Serie A, a potem w Lidze Mistrzów, kiedy "The Blues" zostali wyeliminowani przez drużynę Mourinho. Jednak po efektownym zwycięstwie nad Wigan Athletic 8-0, którym Chelsea przypieczętowała triumf w Premier League, nie musi już dłużej słuchać niepochlebnych porównań z Portugalczykiem. Ancelottiego docenili też kibice, gdyż na niedzielnym meczu wywiesili transparent o treści "Król Carlo lepszy niż wyjątkowy". Gdy Włoch został trenerem "The Blues" angielska prasa napisała, że przyszedł książę Karol, na co Mourinho, nazywany właśnie wyjątkowym, odpowiedział w swoim stylu, że zna tylko jednego księcia Karola i jest to książę Walii. W przyszłą sobotę może nawet pobić osiągnięcie Portugalczyka, gdyż ma szansę na dublet, co nigdy nie udało się obecnemu trenerowi Interu. - Mourinho wykonał tutaj wspaniałą robotę, zdobywając dwa tytuły z rzędu. Ten jest moim pierwszym i mam nadzieję osiągnąć to co on - powiedział Ancelotti. - Teraz mamy okazję "ustrzelić" dublet i mam nadzieję, że nam się uda - dodał. W ostatnim sezonie pracy z AC Milan Włoch musiał patrzeć jak jego podopieczni przegrywają walkę o mistrzostwo z Interem, a także znosić prowokacje Portugalczyka, który nie przepuszczał okazji, aby dopiec lokalnemu rywalowi. Przeprowadzka do Londynu nie spowodowała wytchnienia od Mourinho, gdyż na Stamford Bridge Ancelotti musiał zmierzyć się z legendą Portugalczyka. Jakby tego było mało drużyny obu szkoleniowców spotkały się ze sobą w 1/8 finału Ligi Mistrzów. I górą był Mourinho. Odpadnięcie z prestiżowych rozgrywek wywołało wściekłość u Romana Abramowicza, właściciela Chelsea, który przecież trzy lata temu zwolnił Portugalczyka. Rosjanin zwołał spotkanie, na którym przekazał swoje odczucia Ancelottiemu i piłkarzom. Włoch zachował jednak spokój i sam przeprowadził rozmowy z zawodnikami, aby oczyścić atmosferę. Przyniosło to skutek, gdyż w Chelsea wygrała osiem z ostatnich dziewięciu meczów w sezonie Premier League zdobywając pierwszy tytuł od 2006 roku, po trzyletniej dominacji Manchesteru United. Poza tym styl gry "The Blues" nie pozostawił wiele do życzenia, a 103 strzelone gole pokazują, że Ancelotii postawił na atak w przeciwieństwie do konserwatysty Mourinho.