Obrońcy Pucharu Europy nie mieli zamiaru rzucać się na lidera Premier League. Ale także młoda drużyna Arsene'a Wengera doskonale zdawała sobie sprawę z tego, że mediolańczycy tylko czyhają na ich błąd. Dlatego pierwsza połowa nie była wielkim widowiskiem - obie drużyny przede wszystkim pilnowały tyłów. Częściej piłkę rozgrywali gospodarze. Oni także byli aktywniejsi w ataku. Dwie bardzo dobre okazje zmarnował Emmanuel Adebayor. Najpierw w 9. minucie zbyt słabo główkował, a w 26. minucie fatalnie spudłował, choć usprawiedliwia go to, że w obu sytuacjach był mocno naciskany przed obrońców. Golem mogła zakończyć się także akcja z 36. minuty, kiedy to "Kanonierzy" zakręcili obrońcami Milanu na prawej stronie pola karnego, a piłka trafiła do dobrze ustawionego Mathieu Flaminiego. Jednak jego strzał był za słaby, w dodatku piłka leciała w środek bramki i Zeljko Kalać nie miał najmniejszych problemów ze złapaniem jej. Druga połowa rozpoczęła się od mocnego uderzenia londyńczyków. Najpierw centymetrów zabrakło Emmanuelowi Ebouemu, aby zdobyć prowadzenie, a w 53. minucie Adebayor trafił wreszcie do siatki. Jednak sędzia gola nie uznał, bo napastnik Arsenalu był na dwumetrowym spalonym. W 63. minucie w końcu groźnie zaatakował AC Milan. Prawą stroną mocno pociągnął obrońca Massimo Oddo, dostał świetne podanie w tempo, ale zbyt długo zastanawiał się czy uderzyć. Wreszcie kopnął, ale niecelnie. Emocje wywołała sytuacja z 81. minuty, kiedy to Eboue był faulowany w polu karnym rywali, ale arbiter nie tylko nie wskazał na "wapno", ale jeszcze ukarał piłkarza Arsenalu żółtą kartką za symulowanie. W 87. minucie Jens Lehmann uchronił swój zespół od utraty gola wyłapując piłkę po "główce" Alberto Gilardino. Kilkanaście sekund przed ostatnim gwizdkiem szczęście dopisało mediolańczykom. Kalać nie wyszedł do dośrodkowania, lecz futbolówka po strzale głową Adebayora odbiła się od poprzeczki. Arsenal - AC Milan 0:0 Żółte kartki: Senderos, Eboue - Pato. Arsenal: Lehmann - Sagna, Toure (7. Sanderos), Gallas, Clichy - Eboue (90. Walcott), Flamini, Fabregas, Hleb - Adebayor, Eduardo (74. Bendtner). AC Milan: Kalać - Oddo, Nesta (46. Jankulovski), Maldini, Kaładze - Gattuso, Pirlo, Ambrosini - Kaka, Seedorf (86. Emerson) - Pato (76. Gilardino).