Były pomocnik reprezentacji Włoch, który grał w londyńskim zespole w latach 1996-2002, wcześniej był asystentem Villasa-Boasa. W półtora miesiąca po objęciu zespołu przez Włocha, 20 maja Chelsea Londyn pokonała w Monachium po rzutach karnych miejscowy Bayern w finale piłkarskiej Ligi Mistrzów. The Blues po raz pierwszy w historii sięgnęli po Puchar Europy. Poprzednik Di Matteo, 34-letni Villas-Boas prowadził Chelsea od czerwca 2011 roku, kiedy to zastąpił Carlo Ancelottiego. Jak ujawniono, zwolnienie Włocha i zatrudnienie w jego miejsce Portugalczyka kosztowało "The Blues" 45 mln dolarów. Villas-Boas trafił do Anglii z FC Porto, z którym pracował tylko przez jeden sezon. Sięgnął z tym zespołem po mistrzostwo kraju, Puchar i Superpuchar Portugalii, a przede wszystkim zwyciężył w Lidze Europejskiej, stając się najmłodszym szkoleniowcem, który dokonał takiej sztuki w rozgrywkach UEFA. Przy okazji pobił rekord Mourinho w liczbie trofeów zdobytych w pierwszym sezonie pracy z tym klubem. "Special One" w 2003 roku poprowadził FC Porto "tylko" do trzech sukcesów. Villas-Boas odszedł z portugalskiego zespołu dzięki klauzuli w kontrakcie, która po wpłaceniu 15 mln euro pozwala mu natychmiast rozwiązać umowę. Kaucję - jak twierdziły media - zapłacił londyński klub. Był siódmym szkoleniowcem, jaki pracował z zespołem ze Stamford Bridge od czerwca 2003 roku, kiedy to właścicielem klubu został Rosjanin Roman Abramowicz. Oprócz Portugalczyka w ostatnich czterech latach prowadzili go Izraelczyk Avram Grant, Brazylijczyk Luiz Felipe Scolari, Holender Guus Hiddink, oraz Ancelotti.