Pierwszy mecz tych drużyn, rywalizujących ze sobą już w 1/8 finału, zakończył się bezbramkowym remisem. Przez 84 minuty ponad 80 tysięcy widzów na San Siro oglądało doskonałe widowisko - brakowało jedynie bramek. Obie drużyny przeprowadzały ataki, ale bezbłędnie spisywali się obrońcy. Prowadzenie dla "Kanonierów" zdobył w 85. minucie kapitalnym płaskim strzałem z 30 metrów Cesc Fabregas. Podopieczni Arsena Wengera awans przypieczętowali w doliczonym czasie gry, kiedy to, po świetnej akcji Theo Walcotta, losy dwumeczu definitywnie rozstrzygnął Emmanuel Adebayor. "Kanonierzy" wygrali zasłużenie, bo przez cały mecz byli stroną częściej atakującą. Zresztą częściej też posiadali piłkę (przez 55 procent czasu). Dla Milanu była to pierwsza w historii porażka z angielskim klubem na San Siro. W kadrze Arsenalu na to spotkanie zabrakło Łukasza Fabiańskiego. AC Milan - Arsenal Londyn 0:2 (0:0) Bramka: Cesc Fabregas (84), Emmanuel Adebayor (90+1). Sędziował Konrad Plautz (Austria). Milan: Zeljko Kalac - Massimo Oddo, Alessandro Nesta, Paolo Maldini, Kacha Kaładze - Gennaro Gattuso, Andrea Pirlo, Massimo Ambrosini - Kaka, Alexandre Pato, Filippo Inzaghi (70-Alberto Gilardino) Arsenal: Manuel Almunia - Bacary Sagna, Philippe Senderos, William Gallas, Gael Clichy - Emmanuel Eboue (72-Theo Walcott), Cesc Fabregas, Abou Diaby, Mathieu Flamini, Aleksandr Hleb (90+1-Gilberto) - Emmanuel Adebayor Pierwszy mecz: 0:0. Awans: Arsenal.