Spotkania pierwszej rundy rozegrane zostaną 12 i 19 lipca. Górnik pierwszy mecz zagra na wyjeździe, ale w Kiszyniowie, a Lech rozpocznie rywalizację na własnym stadionie. Piłkarze Zarei Bielce zajęli piąte miejsce w minionym sezonie, a obecnie, po 11 kolejkach mołdawskiej ekstraklasy, są na ósmym, ostatnim miejscu. Zagrają w pucharach, bo zrezygnowała z tego przywileju Dacia Kiszyniów. Rywal "Kolejorza" - Gandzasar jest zdobywcą Pucharu Armenii i trzecim zespołem tamtejszej ligi. Później rozlosowano także pary 2. rundy. Rywalem Jagiellonii Białystok będzie portugalski klub Rio Ave FC. Pierwszy mecz zostanie rozegrany 26 lipca w Polsce, a rewanż - 2 sierpnia w Vila do Conde. Z kolei zwycięzca z pary Górni/Zaria zmierzy się z lepszym z rywalizacji pomiędzy czarnogórską Budocnostią Podgorica a słowackim Trenczynem. Pierwszy pojedynek odbędzie się albo w Zabrzu, albo Mołdawii. Natomiast lepszy w dwumeczu Lech/Gandzasar zagra na początku na wyjeździe ze zwycięzcą ze zwycięzcą z pary walijskiego Connah's Quay i białoruskiego Szachtiora Soligorsk. Szachtior w czerwcu 2008 roku mierzył się w 1. rundzie Pucharu Intertoto z Cracovią, wygrywając oba mecze - 2-1 w Krakowie i 3-0 u siebie.