Mourinho słynie z ogromnej charyzmy i niezwykłej pewności siebie. Nie bez kozery sam nazwał się tym wyjątkowym - "The Special One". Portugalczyk jest urodzonym zwycięzcą, który nie akceptuje porażek. Do legendy przeszła scena, gdy - jeszcze jako trener Realu Madryt - rozżalony porażką z FC Barcelona w meczu Ligi Mistrzów powtarzał niczym mantrę pytanie: "Por que?" ("Dlaczego?"), czując się pokrzywdzony przez arbitrów. Futbol wywołuje w ludziach skrajne emocje i czasem zmusza do płaczu nawet takich twardzieli, jak Mourinho. Portugalczyk przyznał, że po przegranym meczu płakał tylko raz, właśnie w czasach pracy w stolicy Hiszpanii. - Noc, w której Bayern wyeliminował nas z Ligi Mistrzów po rzutach karnych, to jedyny raz w mojej karierze, gdy płakałem po porażce - czytamy na okładce sobotniego wydania hiszpańskiego dziennika "Marca".