Olsen prowadzi drużynę narodową od 2000 roku. Awansował z nią do mistrzostw świata w 2002 i 2010 roku oraz mistrzostw Europy 2004 i przyszłorocznych w Polsce i na Ukrainie. Jest pierwszym Duńczykiem, który jako piłkarz wystąpił w ponad stu meczach reprezentacji, a później ponad sto razy ją prowadził. Po sukcesie w kwalifikacjach Euro 2012 rozważał możliwość odejścia z pracy, ale niemal cały kraj prosił go, aby został na stanowisku szkoleniowca kadry.