Kalkowski to były piłkarz, który grał na pozycji pomocnika. Przez wiele sezonów związany z rodzimą Lechią Gdańsk, występy w najwyższej klasie rozgrywkowej notował jednak również w barwach GKS-u Bełchatów, który reprezentował w latach 1996-2001. Po odejściu z górniczego klubu grał m.in.: w Arce Gdynia, Chojniczance czy też Unii Tczew. Na ekstraklasowe boiska wrócił jeszcze wraz z zespołem Lechii.Po blisko dwóch dekadach występów w roli zawodnika, Kalkowski podjął karierę trenerską, na osiem lat wiążąc się z Lechią w roli asystenta trenera. W barwach zespołu z Trójmiasta współpracował z Michałem Probierzem, który teraz jest trenerem Cracovii. Maciej Kalkowski - od pierwszego trenera do asystenta Kalkowski sztab szkoleniowy Lechii opuścił w październiku minionego roku, podejmując pierwszą samodzielną pracę w roli szkoleniowca. W sezonie 2020/21 prowadził zespół Elany Toruń w rozgrywkach III ligi, gr. II. Niedawno z "Pasami" pożegnali się dwa dotychczasowi asystenci Probierza - Grzegorz Kurdziel i Jakub Dziółka. Zobacz nasz codzienny program o Euro - Sprawdź! Nie możesz oglądać meczu? - Posłuchaj na żywo naszej relacji!