Po zakończeniu kariery Sobolewski był asystentem kilku trenerów w Wiśle Kraków. Kilka razy prowadził zespół, jako tymczasowy szkoleniowiec. Pierwszą poważną szansę samodzielnego prowadzenia drużyny otrzymał w Wiśle Płock. Po rezygnacji Leszka Ojrzyńskiego, 5 sierpnia 2019 roku został trenerem "Nafciarzy". Wisła była wtedy na 15. miejscu. Pod wodzą Sobolewskiego zanotowała serię sześciu zwycięstw z rzędu i po 13. kolejce była liderem PKO Ekstraklasy.