Roy trafił do Canadiens w 1984 roku. Wraz z zespołem z Montrealu wywalczył dwa Puchary Stanleya (1986 i 1993), ale rozstał się z nim w nieprzyjemnych okolicznościach. 2 grudnia 1995 roku Canadiens przegrali z Detroit Red Wings 1:12, a Roy wpuścił dziewięć goli. Szkoleniowiec Mario Tremblay widząc, że nie idzie bramkarzowi, nie chciał go jednak zdjąć z lodu. W końcu to zrobił, ale zdenerwowany hokeista poinformował władze klubu, że więcej w ich barwach nie zagra. Trzy dni później został sprzedany do Colorado Avalanche. Z tym zespołem zdobył kolejne dwa Puchary Stanleya. "Lawina" zastrzegła jego numer w 2003 roku. Roy z 551 zwycięstwami na koncie jest pod tym względem rekordzistą w historii NHL. W 2006 roku został włączony do hokejowej galerii sławy.