W obecnych rozgrywkach DiPietro wystąpił tylko w pięciu meczach "Wyspiarzy", zanim z gry na dobre wyeliminował go nawrót chronicznej kontuzji uszkodzonego przed laty kolana. Nie pomogły dwa zabiegi chirurgiczne, bowiem 27-letni bramkarz wciąż nie może odzyskać pełnej sprawności. Dłuższa przerwa ma mu pomóc w powrocie do zdrowia przed nowym sezonem 2009-10. Zawodnik ten jest uważany za jednego z największych pechowców w lidze, bowiem często zmaga się z kontuzjami i drobnymi urazami, a przed dwoma laty musiał poddać się dwukrotnie operacji biodra i to w odstępie trzech miesięcy. DiPietro ma za sobą 272 spotkania w NHL, a bilans jego występów to 117 zwycięstw i 112 porażek. Tracił średnio 2,72 gola w meczu, a skuteczność jego interwencji jest na poziomie 90,5 procenta.