W pierwszym dniu sezonu 2019/2020 odbyły się cztery spotkania. W najciekawiej zapowiadającym się, z udziałem dwóch ostatnich triumfatorów, zespół Blues po zaledwie ośmiu minutach prowadził z Capitals 2-0. Na listę strzelców wpisali się Sammy Blais w 53. sekundzie i Alex Pietrangelo w ósmej minucie. Drużyna z Waszyngtonu odpowiedziała w pierwszej tercji trafieniem Aleksandra Owieczkina, zaś w 33. minucie wyrównał Dmitrij Orłow. O sukcesie przyjezdnych przesądził Jakub Vrana, który zdobył gola w trzeciej minucie dogrywki. Najwyższe zwycięstwo odnieśli w środę zeszłoroczni wicemistrzowie NHL Vegas Golden Knights, którzy pokonali San Jose Sharks 4-1. "Złoci Rycerze" też bardzo szybko uzyskali dwie bramki - Mark Stone w 4. minucie i Reilly Smith w 6. - ale w przeciwieństwie do ekipy Blues potrafili przewagę utrzymać. Łącznie dwa razy krążek w siatce "Rekinów" umieszczał Smith. Gospodarze wygrywali także w pozostałych meczach - Toronto Maple Leafs okazali się lepsi od Ottawa Senators 5-3, zaś Edmonton Oilers zwyciężyli Vancouver Canucks 3-2. Hokeiści Maple Leafs aż cztery gole strzelili w drugiej tercji. Dwa były autorstwa Austona Matthewsa. 22-letni Matthews podtrzymał serię trafień w inauguracyjnych potyczkach, którą rozpoczął w debiucie w NHL w 2016 roku (cztery bramki z Ottawa Senators 4-5). Natomiast w Edmonton "Nafciarze" przegrywali 1-2 w 50. minucie, lecz chwilę później do remisu doprowadził Zack Kassian. W 55. minucie trzeciego gola dla Oilers zdobył Connor McDavid. Hokeiści Canucks oddali o wiele więcej strzałów - bilans 34-22, jednak bardzo dobrze bronił u rywali Mike Smith. Najlepszy na lodowisku był Leon Draisaitl (Oilers), który strzelił bramkę i miał dwie asysty.