39-letni skrzydłowy na parkietach najlepszej ligi świata spędził 17 lat, sześciokrotnie zdobywając mistrzowski pierścień z Chicago Bulls. W tej drużynie grał razem m.in. z Michaelem Jordanem, Dennisem Rodmanem czy Johnem Paxonem. Po sukcesach z "Bykami" Pippen w 1999 roku został sprzedany do Houston Rockets, gdzie spędził rok. Następne cztery lata występował w Portland Trail Blazers. Przed poprzednim sezonem wrócił do Chicago, gdzie miał być liderem młodej drużyny Bulls. Kontuzja kolana spowodowała, że w grudniu musiał poddać się operacji i zagrał w tylko 23 spotkaniach w sezonie regularnym. "Bykom" nie udało się awansować do playoffs, a dla Pippena był to pierwszy raz w karierze, kiedy musiał opuścić ten etap rozgrywek. Pippen znany był ze swojej wszechstronności. Potrafił zdobywać punkty, asystować, zbierać, równocześnie będąc jednym z najlepszych obrońców ligi. Siedmiokrotnie występował w All-Star Game i znalazł się w gronie 50 najwybitniejszych graczy NBA w jej historii.