Cheeks zastąpił Lawrence'a Franka, pod wodzą którego koszykarze Pistons w sezonie 2012/13 mieli bilans 29 zwycięstw i 53 porażek. 57-letni Cheeks karierę szkoleniową rozpoczął w 1994 roku. W Philadelphia 76ers pełnił funkcję asystenta. Pierwszym trenerem został siedem lat później w Portland Trail Blazers, a w 2005 roku objął zespół z Filadelfii. Przez minione cztery lata - do czerwca 2013 był asystentem Scotta Brooksa w Oklahoma City Thunder. Jako zawodnik w 1983 roku zdobył z 76ers mistrzostwo NBA. Czterokrotnie wystąpił w Meczu Gwiazd.